Historické kořeny
Školní vyučování bylo zavedeno působením hraběnky Marie Anny Molartové, provdané za hraběte Jana Štěpána z Meraviglia Crivelli r. 1768. V tu dobu patřil k Olešné i Nový Dvůr, který byl r. 1848-49 přiškolen k Chrášťanům. Škola byla umístěná v domku čp. 14 a prvním ředitelem byl Jan Gallina. Ten byl r. 1781 přeložen do Čisté a jeho nástupcem byl ustanoven Jan Bauer z Nového Strašecí, který zde zemřel 13.7.1802 jako padesátiletý.
Dne 13.7.1787 škola vyhořela (byla zapálena bleskem) a školní vyučování bylo přeloženo do pastušky č. 34. Když tato budova hrozila sesutím, byla škola r. 1799 opět přemístěna, tentokrát do poustevny u kostela čp. 19, kde se vyučovalo až do r.1825, kdy byla vystavěna nová přízemní budova proti kostelu nákladem hraběte Antonína Meraviglia Crivelli.
Do r. 1882 byla škola jednotřídní, a protože jedna třída pro děti nestačila, byla škola rozšířena o druhou třídu a protože i to bylo málo, byla pro 1.třídu pronajata místnost v čp. 89.
Na jaře r.1883 se začalo s přestavbou školní budovy, ke které bylo přistavěno patro se dvěma třídami. Stavba byla provedena nákladem obce, zemský výbor přispěl částkou 1 000 zlatých. Největší počet žáků – 149 – měla olešenská škola ve školním roce 1913 – 1914.